Реакция присоединения бензола. Физические и химические свойства бензола

n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6 / 12 = 0,5 моль.

Рассчитаем количество вещества водорода:

n(H 2) = V(H 2) / V m ;

n(H 2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.

Значит, количество вещества одного атома водорода будет равно:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 моль.

Обозначим количество атомов углерода в молекуле углеводорода за «х», а количество атомов водорода за «у», тогда соотношение этих атомов в молекуле:

х: у = 0,5: 0,5 =1:1.

Тогда простейшая формула углеводорода будет выражаться составом СН. Молекулярная масса молекулы состава СН равна:

М(СН) = 13 г/моль

Найдем молекулярную массу углеводорода исходя из условий задачи:

M (C x H y) = ρ×V m ;

M (C x H y) = 3,482×22,4 = 78 г/моль.

Определим истинную формулу углеводорода:

k= M(C x H y)/ М(СН)= 78/13 =6,

следовательно, коэффициенты «х» и «у» нужно умножить на 6 и тогда формула углеводорода примет вид C 6 H 6 . Это бензол.

Бензольное ядро довольно устойчиво. Оно более склонно к реакциям замещения атомов водорода бензольного кольца, нежели к реакциям присоединения по месту разрыва двойных связей. В этом выражении его «ароматический характер».

Реакции замещения

Наиболее характерны реакции электрофильного замещения: нитрирование, сульфирование, алкилирование (ацилирование), галогенирование (галогенирование гомологов бензола может идти и по радикальному механизму.

1. Нитрование - замещение водорода бензольного кольца нитрогруппой - проводят так называемой нитрирующей смесью - смесью концентрированных азотной и серной кислот. Действующим агентом является катион нитрония N0 2 + :

НО - N0 2 + 2H 2 S0 4 →N0 2 + + 2HS0 4 - + H 3 0

Нитроний катион гидроксоний катион

Механизм нитрования (как и всех реакций замещения) следующий:

Присутствие воды в реакционной смеси мешает течению реакции, т.к. вода участвует в процессе, обратном образованию катиона нитрония. Поэтому для связывания выделяющейся в реакции воды берут избыток концентрированной серной кислоты.

Правила замещения водородов бензольного ядра. Если в бензольном ядре имеется какой-нибудь заместитель водорода, то в реакциях электрофильного замещения он играет роль ориентанта - реакция идет преимущественно в орто- и пара-положения по отношению к заместителю (ориентант I рода) или в мета-положения (ориентант II рода).

Заместители I рода направляют атакующий электрофил в орто- и пара-положения по отношению к себе. Приводим их в порядке убывания ориентирующей силы (электродонорного эффекта):

Заместители II рода направляют атакующий электрофил в мета-положения по отношению к себе. Приводим их также в порядке убывания ориентирующей силы:

Например, -ОН - группа - ориентант I рода:

59. Напишите уравнение и механизм реакций нитрования следующих соединений: а) бензол; б) толуол; в) хлорбензол; г) нитробензол; д) сульфобензол; е) цианистый фенил; ж) метоксибензол; з) аминобензол.

Заместители I рода являются электродонорными, они увеличивают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях и тем самым (облегчают) активируют бензольное ядро к атаке электрофила. Однако σ-комплекс (III) стабилизируется не присоединением аниона, а отщеплением катиона водорода (энергия, выделяющаяся при образовании единого π-электронного облака бензольного ядра, 36,6 ккал/моль):

Заместители II рода являются электроноакцепторными, они как бы оттягивают на себя часть электронного облака, тем самым уменьшают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Заместители II рода в общем-то затрудняют реакции электрофильного замещения. Но в мета-положениях по отношению к заместителю II рода плотность облака несколько выше, чем в других. Поэтому реакции электрофильного замещения в случае заместителей II рода идут в мета-положения:

Описанные выше правила не носят характера законов. Речь почти всегда идет только о главном направлении реакции. Например, при нитровании толуола образуется 62 % орто-, 33,5 % пара- и 4,5 % мета-нитротолуолов.

Довольно сильное влияние на направления реакций оказывают условия проведения (температура, присутствие катализаторов и др.).

При наличии двух ориентантов в бензольном ядре возможна согласованная и несогласованная ориентация этих двух заместителей. В случае несогласованной ориентации заместителей одного рода направление реакции определяет более сильный (см. ряды заместителей I и II рода):

В случае несогласованной ориентации заместителей разного типа направление реакции определяет заместитель I рода, так как он активирует бензольное ядро к электрофильной атаке, например,

60. Согласно правилам замещения, напишите нитрование следующих двузамещенных бензола: а) м-нитротолуола; б) п-нитротолуола; в) о-окситолуола; г) п-хлортолуола; д) м-нитробензойной кислоты; е) п-оксихлорбензола; ж) м-хлортолуола; з) п-метокситолуола.

2. Реакция сульфирования протекает при нагревании аренов с концентрированной серной кислотой или олеумом. Атакующим агентом является молекула SO 3 , играющая роль электрофила:

Первая стадия сульфирования - медленная, реакция в целом обратимая:

Сульфокислоты по силе сравнимы с минеральными, поэтому в водных растворах они находятся в ионизированном состоянии (III).

61. Приведите уравнения и механизмы реакций сульфирования следующих веществ, придерживаясь правил замещения:

а) толуола; б) о-ксилола; в) нитробензола; г) о-нитротолуола; д) п-хлорнитробензола; е) м-нитротолуола; ж) п-аминотолуола; з) о метокситолуола.

3. Реакция галогенирования аренов на холод в присутствии катализаторов типа AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 - типичная электрофильная реакция, ибо катализаторы способствуют поляризации связи в молекуле галогена (вплоть до ее разрыва):

Таким же образом действует и безводное хлорное железо:

В условиях радикальной реакции (свет, нагревание) галогены (хлор, бром) замещают водороды боковых цепей (аналогично галогенированию алканов):

В более жестких условиях происходит и радикальное присоединение галогенов к ароматическому ядру.

62 . Напишите уравнения и механизмы реакции и назовите продукты:

а) толуол + хлор (при ярком свете и нагревании);

б) толуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);

в) нитробензол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);

г) п-нитротолуол + хлор (при ярком свете и нагревании);

д) п-нитротолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора):

е) этилбензол + хлор (при ярком свете и нагревании);

ж) этилбензол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);

з) п-окситолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);

и) м-нитротолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
к) м-ксилол + хлор (на холоду в присутствии катализатора).

4. Алкилирование аренов. В присутствии безводного AlCl 3 (А1Вrз) галогеналканы алкилируют бензол, еще легче, чем его гомологи, а также их галогенпроизводные (реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса). Катализатор, образуя комплекс А1Сl 3 , поляризует связь С-Гал вплоть до разрыва ее, и поэтому атакующий агент-электрофил:

Алкилирование алкенами в присутствии А1Сl 3 , BF 3 или Н 3 РО 4 приводит к аналогичным результатам (механизм тоже электрофильный):

Алкилирование галогеналканами и алкенами как электрофильные реакции идут в соответствии с правилами замещения водородов бензольного кольца. Однако процесс осложняется дальнейшим алкилированием продуктов реакции и другими нежелательными явлениями. Чтобы последние свести к минимуму, реакцию ведут при возможно низкой температуре, оптимальном количестве катализатора и большом избытке арена.

63. Приведите уравнения и механизм реакций в условиях Густавсона-Фриделя-Крафтса между следующими веществами:

а) бензол + 2-хлорпропан; б) бензол + 2-хлор-2-мегилпропан; в) бензол + бензилхлорид; г) бромбензол + бромэтан; д) толуол + бутилхлорид; е) толуол + бромэтан; и) п-бромтолуол + изопропилбромид; з) м-бромтолуол + бромэтан; и) п-бромтолуол + изопропилбромид; к) хлорбензол + бензилхлорид.

64. Напишите уравнения реакций алкилирования аренов алкенами в присутствии фосфорной кислоты, приведите механизм:

а) бензол + этилен; б) бензол + пропилен; в) толуол + этилен; г) толуол + пропилен; д) бензол + изобутилен; е) толуол + изобутилен; ж) м-ксилол + этилен; з) п-ксилол + этилен.

5. Реакция окисления (определение числа боковых цепей). Ароматическое ядро очень устойчиво к окислителям. Так, бензол и его гомологи не реагируют с перманганатом калия подобно алканам. В этом тоже выражается их «ароматический характер». Но при нагревании гомологов бензола с окислителями в жестких условиях бензольное ядро не окисляется, а все боковые углеводородные цепи, независимо от их длины, окисляются до карбоксильных групп, продуктами окисления являются ароматические кислоты. По количеству карбоксильных групп в последних судят о числе боковых цепей в исходном гомологе бензола 1 .

65 . Напишите уравнения реакций окисления следующих веществ: а) этилбензол; б) о-диметилбензол; в) пропилбензол; г) рядовой триметилбензол; д) п-метилизопропилбензол; е) о-нитротолуол; ж) 3-нитро-1-метил-4-этилбензол; з) симметричный триметилбензол.

6. Реакции присоединения. Хотя ароматическое ядро менее склонно к реакциям присоединения, чем замещения, в некоторых условиях они имеют место. Особенностью реакций присоединения является то, что к одному молю бензола (или его гомолога) всегда присоединяется по три моля галогена, водорода, озона, что объясняется наличием у ароматического ядра единого π-электронного облака с определенной единой, общей энергией трех двойных связей (вернее, шести π-электронов).

а) Гидрирование идет в присутствии катализаторов (Pt, Pd и др.) при 110°С (Н.Д. Зелинский и др.).

б) Галогенирование идет при пропускании паров брома или хлора через кипящий бензол под действием прямого солнечного света или при освещении УФ-лучами (кварцевая лампа):

в) Озонирование. Подобно алкенам ароматические углеводороды легко подвергаются озонолизу.

66. Напишите уравнения реакций присоединения (гидрирования, галогенирования при освещении УФ-лучами, озонирования) со следующими аренами: а) толуол; б) о-ксилол; в) м-ксилол; г) п-ксилол; д) этилбензол; е) о-этилтолуол; ж) м-этилтолуол; з) п-изопропилтолуол. Назовите полученные продукты.

Циклическую структуру бензола впервые предложил Ф.А. Кекуле в 1865 г.

Фридрих Август Кекуле фон Страдониц - выдающийся немецкий химик XIX в. В 1854 г. он обнаружил первое органическое соединение, содержащее серу - тиоуксусную кислоту (тиоэтановую кислоту). Кроме того, он установил структуру диазосоединений. Олнако его наиболее известным вкладом в развитие химии является установление структуры бензола (1866). Кекуле показал, что двойные связи бензола чередуются по кольцу (эта идея впервые возникла у него во сне). Позже он показал, что два возможных расположения двойных связей идентичны и что бензольное кольцо представляет собой гибрид между этими двумя структурами. Таким образом, он предвосхитил представление о резонансе (мезомерии), которое появилось в теории химической связи в начале 1930-х гг.

Если бы бензол действительно имел такую структуру, то его 1,2-дизамещенные производные должны были иметь по два изомера. Например,

Однако ни у одного из 1,2-дизамещенных бензолов не удается выделить два изомера.

Поэтому впоследствии Кекуле предположил, что молекула бензола существует как две быстро переходящие друг в друга структуры:

Заметим, что в таких схематических изображениях молекул бензола и их производных обычно не указываются атомы водорода, присоединенные к углеродным атомам бензольного кольца.

В современной химии молекулу бензола рассматривают как резонансный гибрид из этих двух предельных резонансных форм (см. разд. 2.1). Другое описание молекулы бензола основано на рассмотрении ее молекулярных орбиталей. В разд. 3.1 было указано, что -электроны, находящиеся на -связывающих орбиталях, делокализованы между всеми атомами углерода бензольного кольца и образуют -электронное облако. В соответствии с таким представлением молекулу бензола можно условно изобразить следующим образом:

Экспериментальные данные подтверждают наличие у бензола именно такой структуры. Если бы бензол имел структуру, которую предположил первоначально Кекуле, с тремя сопряженными двойными связями, то бензол должен был вступать в реакции присоединения подобно алкенам. Однако, как было уже указано выше, бензол не вступает в реакции присоединения. Кроме того, бензол обладает большей устойчивостью, чем если бы он имел три изолированные двойные связи. В разд. 5.3 было указано, что энтальпия гидрирования бензола с образованием циклогексана имеет большее отрицательное

Таблица 18.3. Длина различных углерод-углеродных связей

Рис. 18.6. Геометрическое строение молекулы бензола.

значение, чем утроенная энтальпия гидрирования циклогексена. Разность этих величин принято называть энтальпией делокализации, резонансной энергией или энергией стабилизации бензола.

Все углерод-углеродные связи в бензольном кольце имеют одинаковую длину, которая меньше, чем длина связей С-С в алканах, но больше, чем длина связей С=С в алкенах (табл. 18.3). Это служит подтверждением тому, что углерод-углеродные связи в бензоле представляют собой гибрид между простыми и двойными связями.

Молекула бензола имеет плоскую структуру, которая изображена на рис. 18.6.

Физические свойства

Бензол при нормальных условиях - бесцветная жидкость, которая замерзает при 5,5 °С и кипит при 80 °С. Он имеет характерный приятный запах, но, как указывалось выше, сильно токсичен. Бензол не смешивается с водой и в системе бензол вода образует верхний из двух слоев. Однако он растворяется в неполярных органических растворителях и сам является хорошим растворителем других органических соединений.

Химические свойства

Хотя бензол вступает в определенные реакции присоединения (см. ниже), он не проявляет в них типичной для алкенов реакционной способности. Например, он не обесцвечивает бромную воду или раствор -ионов. Кроме того, бензол не

вступает в реакции присоединения с сильными кислотами, например с соляной или серной кислотой.

Вместе с тем бензол принимает участие в целом ряде реакций электрофильного замещения. Продуктами реакций этого типа являются ароматические соединения, поскольку в этих реакциях сохраняется делокализованная -электронная система бензола. Общий механизм замещения атома водорода на бензольном кольце каким-либо электрофилом описан в разд. 17.3. Примерами электрофильного замещения бензола являются его нитрование, галогенирование, сульфирование и реакции Фриделя-Крафтса.

Нитрование. Бензол можно нитровать (вводить в него группу ), обрабатывая его смесью концентрированных азотной и серной кислот:

Нитробензол

Условия проведения этой реакции и ее механизм описаны в разд. 17.3.

Нитробензол бледно-желтая жидкость с характерным миндальным запахом. При нитровании бензола кроме нитробензола образуются еще кристаллы 1,3-динитробензола, который является продуктом следующей реакции:

Галогенирование. Если смешать бензол в темноте с хлором или бромом, не произойдет никакой ракции. Однако в присутствии катализаторов, обладающих свойствами кислот Льюиса, в таких смесях протекают реакции электрофильного замещения. Типичными катализаторами этих реакций являются бромид железа (III) и хлорид алюминия. Действие этих катализаторов заключается в том, что они создают поляризацию в молекулах галогенов, которые затем образуют комплекс с катализатором:

хотя прямых доказательств того, что при этом образуются свободные ионы не существует. Механизм бромирования бензола с помощью бромида железа (III) в роли переносчика ионов можно представить следующим образом:

Сульфирование. Бензол можно сульфировать (замещать в нем атом водорода на сульфогруппу) путем кипячения с обратным холодильником в течение нескольких часов его смеси с концентрированной серной кислотой. Вместо этого бензол можно осторожно нагревать в смеси с дымящей серной кислотой. Дымящая серная кислота содержит триоксид серы. Механизм этой реакции можно представить схемой

Реакции Фриделя-Крафтса. Реакциями Фриделя-Крафтса первоначально называли реакции конденсации между ароматическими соединениями и алкилгалогенидами в присутствии катализатора-безводного хлорида алюминия.

В реакциях конденсации две молекулы реагентов (или одного реагента) соединяются между собой, образуя молекулу нового соединения, при этом от них отщепляется (элиминирует) молекула какого-либо простого соединения, например воды или хлороводорода.

В настоящее время реакцией Фриделя-Крафтса называют любое электрофильное замещение ароматического соединения, в котором роль электрофила играет какой-либо карбкатион или сильно поляризованный комплекс с положительно заряженным атомом углерода. Электрофильным агентом, как правило, служит алкилгалогенид или хлорид какой-либо карбоновой кислоты, хотя точно так же им может быть, например, алкен либо спирт. В качестве катализатора этих реакций обычно используется безводный хлорид алюминия. Реакции Фриделя-Крафтса принято подразделять на два типа: алкилирование и ацилирование.

Алкилирование. В реакциях Фриделя-Крафтса этого типа происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на алкильные группы. Например, при осторожном нагревании смеси бензола с хлорометаном в присутствии безводного хлорида алюминия образуется метилбензол. Хлорометан играет в этой реакции роль электрофильного агента. Он поляризуется хлоридом алюминия таким же образом, как это происходит с молекулами галогенов:

Механизм рассматриваемой реакции может быть представлен следующим образом:

Следует обратить внимание на то, что в этой реакции конденсации между бензолом и хлорометаном происходит отщепление молекулы хлороводорода. Отметим также, что реальное существование метального карбкатиона в виде свободного иона сомнительно.

Алкилирование бензола хлорометаном в присутствии катализатора - безводного хлорида алюминия не завершается образованием метилбензола. В этой реакции происходит дальнейшее алкилирование бензольного кольца, приводящее к образованию 1,2-диметилбензола:

Ацилирование. В реакциях Фриделя-Крафтса этого типа происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на ацильную группу, в результате чего образуется ароматический кетон.

Ацильная группа имеет общую формулу

Систематическое название ацильного соединения образуется путем замены суффикса и окончания -овая в названии соответствующей карбоновой кислоты, производным которой является данное ацилъное соединение, на суффикс -(о) ил. Например

Ацилирование бензола проводится с помощью хлорида или ангидрида какой-либо карбоновой кислоты в присутствии катализатора-безводного хлорида алюминия. Например

Эта реакция представляет собой конденсацию, в которой происходит отщепление молекулы хлороводорода. Отметим также, что название «фенил» часто используется для обозначения бензольного кольца в соединениях, где бензол не является главной группой:

Реакции присоединения. Хотя для бензола наиболее характерны реакции электрофильного замещения, он вступает также в некоторые реакции присоединения. С одной из них мы уже познакомились. Речь идет о гидрировании бензола (см. разд. 5.3). При пропускании смеси бензола с водородом над поверхностью тонкоизмельченного никелевого катализатора при температуре 150-160 °С происходит целая последовательность реакций, которая завершается образованием циклогексана. Суммарное стехиометрическое уравнение этой реакции можно представить следующим образом:

Под действием ультрафиолетового излучения или прямого солнечного света бензол вступает также в реакцию присоединения с хлором. Эта реакция осуществляется по сложному радикальному механизму. Ее окончательным продуктом является 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан:

Аналогичная реакция протекает между бензолом и бромом под действием ультрафиолетового излучения или солнечного света.

Окисление. Бензол и бензольное кольцо в других ароматических соединениях, вообще говоря, устойчивы к окислению даже такими сильными окислителями, как кислый или щелочный раствор перманганата калия. Однако бензол и другие ароматические соединения сгорают в воздухе или в кислороде с образованием очень дымного пламени, что характерно для углеводородов с высоким относительным содержанием углерода.

Первая группа реакций — реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.

С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах , но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.

Первое химическое свойство — галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена — хлора или брома.

Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.

Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.

Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.

Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.

У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.

Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров.

Второе свойство — нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.

Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.

Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.

При нитровании толуола, также как и при галогенировании, образуется смесь орто- и пара- изомеров.

Третье свойство — алкилирование бензола галогеналканами.

Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогеналкана на ионы. Также необходимо нагревание.

Четвертое свойство — алкилирование бензола алкенами.

Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор — хлорид алюминия.

2. Реакции присоединения к бензолу

Вторая группа реакций — реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.

Пятое свойство в общем списке — гидрирование, присоединение водорода.

Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.

Шестое свойство — хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает.

Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.

Важно помнить, что для бензола не возможны реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и присоединение воды (гидратация).

3. Замещение в боковой цепи гомологов бензола

Третья группа реакций касается только гомологов бензола — это замещение в боковой цепи.

Седьмое свойство в общем списке — галогенирование по альфа-атому углерода в боковой цепи.

Реакция происходит при нагревании или облучении и всегда только по альфа-углероду. При продолжении галогенирования, второй атом галогена снова встанет в альфа-положение.

4. Окисление гомологов бензола

Четвертая группа реакций — окисление.

Бензольное кольцо слишком прочное, поэтому бензол не окисляется перманганатом калия — не обесцвечивает его раствор. Это очень важно помнить.

Зато гомологи бензола окисляются подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. И это восьмое химическое свойство.

Получается бензойная кислота. Наблюдается обесцвечивание раствора. При этом, какой бы длинной не была углеродная цепь заместителя, всегда происходит ее разрыв после первого атома углерода и альфа-атом окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты. Оставшаяся часть молекулы окисляется до соответствующий кислоты или, если это только один атом углерода, до углекислого газа.

Если гомолог бензола имеет больше одного углеводородного заместителя у ароматического кольца, то окисление происходит по тем же правилам — окисляется углерод, находящийся в альфа-положении.

В данном примере получается двухосновная ароматическая кислота, которая называется фталевая кислота.

Особым образом отмечу окисление кумола, изопропилбензола, кислородом воздуха в присутствии серной кислоты.

Это так называемый кумольный способ получения фенола. Как правило, сталкиваться с этой реакцией приходится в вопросах, касающихся получения фенола. Это промышленный способ.

Девятое свойство — горение, полное окисление кислородом. Бензол и его гомологи сгорают до углекислого газа и воды.

Запишем уравнение горения бензола в общем виде.

По закону сохранения массы атомов слева должно быть столько же, сколько атомов справа. Потому что ведь в химических реакциях атомы никуда не деваются, а просто изменяется порядок связей между ними. Так вот молекул углекислого газа будет столько же, сколько и атомов углерода в молекуле арена, поскольку в состав молекулы входит один атом углерода. То есть n молекул CO 2 . Молекул воды будет в два раза меньше, чем атомов водорода, то есть (2n-6)/2, а значит n-3.

Атомов кислорода слева и справа одинаковое количество. Справа их 2n из углекислого газа, потому что в каждой молекуле два атома кислорода, плюс n-3 из воды, итого 3n-3. Слева атомов кислорода столько же — 3n-3, а значит молекул в два раза меньше, потому как в состав молекулы входят два атома. То есть (3n-3)/2 молекул кислорода.

Таким образом, мы составили уравнение сгорания гомологов бензола в общем виде.

Камни для магов и прорицателей Вы научитесь магическим действиям, которые осуществляли наши предки

2024-05-12 00:06:05

Кто такие либералы простыми словами Кто такие либералы история

2024-05-12 00:06:05

Простой рецепт запекания кабачковых котлет в духовке Котлеты из кабачков и картофеля в духовке

2024-05-11 00:06:06